Rifampicin Cas number:13292-46-1 Molekulární vzorec: C43H58N4O12
| Bod tání | 183 °C |
| Hustota | 1,1782 (hrubý odhad) |
| skladovací tepl | 2-8 °C |
| rozpustnost | chloroform: rozpustný 50 mg/ml, čirý |
| optická aktivita | N/A |
| Vzhled | slabě červená až velmi tmavě červená |
| Čistota | ≥99 % |
Rifampicin je semisyntetický derivát rifamicinu B, makrolaktamového antibiotika a jednoho z více než pěti antibiotik ze směsi rifamicinů A, B, C, D a E, která se nazývá rifamicinový komplex, který produkují aktinomycety Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Do lékařské praxe byl zaveden v roce 1968. Syntéza rifampicinu začíná vodným roztokem rifamicinu, který se za reakčních podmínek oxiduje na nový derivát rifamicinu S (32.7.4) s přechodnou tvorbou rifamicinu O (32.7. 3).Redukcí chinonové struktury tohoto produktu vodíkem za použití palladia na uhlíkovém katalyzátoru se získá rifamicin SV (32.7.5).Výsledný produkt se podrobí aminomethylaci směsí formaldehydu a pyrrolidinu, čímž se získá 3-pyrrolidinomethylrifamicin SV (32.7.6).Oxidací výsledného produktu octanem olovnatým na enamin a následnou hydrolýzou vodným roztokem kyseliny askorbové se získá 3-formylrifamicin SV (32.7.7).Reakcí s 1-amino-4-methylpiperazinem se získá požadovaný rifampicin (32.7.8).
Rifampin se používá jako antibiotikum.Jedná se o semisyntetický derivát rifamycinu B, makrocyklického antibiotika produkovaného plísní Streptomyces mediterranei.Rifampin se používá k léčbě tuberkulózy, brucelózy, Staphlococcus aureus a dalších infekčních onemocnění.
